McCandless sinh tại El Segundo, California, là con trai cả của Walt McCandless và Wilhelmina "Billie" Johnson. Anh có một em gái tên là Carine. Năm 1976, anh cùng gia đình rời tới Annandale, Virginia, một khu ngoại ô giàu có của Washington, D.C. nằm tại Hạt Fairfax, sau khi cha anh được nhận vào làm như một chuyên viên về ăng ten cho NASA. Mẹ anh làm một thư ký tại Hughes Aircraft nơi Walt làm việc, sau này giúp đỡ Walt trong công việc của công ty tư vấn tại gia khá thành công ở Annandale. Dù gia đình McCandless giàu có về tài chính, Walt và Billie thường cãi cọ và thỉnh thoảng còn dự tính li dị. Chris cũng có nhiều anh em cùng cha khác mẹ sống tại California kết quả cuộc hôn nhân đầu tiên của Walt. Walt vẫn chưa li dị người vợ đầu của mình khi Chris và Carine ra đời, nhưng Chris mãi tới khi có một chuyến đi nghỉ vào mùa hè tới miền nam California mới biết được sự thật này về cha mình.[2]

Ở trường, các giáo viên nhận xét McCandless có ý chí rất mạnh. Khi còn thanh niên anh gắn liền nó với một chủ nghĩa lý tưởng mạnh và khả năng thể chất. Tại trường trung học, anh là đội trưởng của đội chạy việt dã, thường hối thúc các bạn coi việc chạy như một cách rèn luyện tinh thần trong đó họ "chạy để chống lại các thế lực của bóng tối... tất cả những kẻ quỷ quái trên thế giới, tất cả kẻ thù."[3]

Anh tốt nghiệp trường Trung học Wilbert Tucker Woodson năm 1986. Ngày 10 tháng 6 năm 1986, McCandless tiến hành một trong những chuyến đi lớn đầu tiên trong đó anh đã đi khắp nước và tới Emory chỉ hai ngày trước khi kỳ học mùa thu bắt đầu. Anh tốt nghiệp Đại học Emory năm 1990, chuyên về lịch sử và nhân loại học. Những trải nghiệm có được từ trường trung học và thành công trong học vấn là động lực để anh coi khinh cái mình coi là một chủ nghĩa vật chất trống rỗng của xã hội Mỹ. Trong năm đầu tại đại học, anh từ chối trở thành thành viên trong Phi Beta Kappa Society, với lý lẽ rằng danh dự và các danh hiệu là thứ không thích đáng. McCandless bị ảnh hưởng mạnh bởi Jack London, Lev Tolstoy, W. H. Davies, và Henry David Thoreau, và anh dự tính cách ly khỏi xã hội có tổ chức trong một giai đoạn để trầm tư về sự cô độc.